3EMR17 | M2R : Stratégie en synthèse organique | Matériaux et Chimie | S9 | ||||||
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Cours : 20 h | TD : 0 h | TP : 0 h | Projet : 0 h | Total : 20 h | |||||
Responsable : Jacques Rouden |
Pré-requis | |
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Synthèse multi-étapes et rétrosynthèse Connaissances approfondies de la réactivité des fonctions chimiques, des mécanismes réactionnels des principales réactions de la chimie organique et des organométalliques |
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Objectifs de l'enseignement | |
Rétrosynthèse - Etre capable de proposer une voie de synthèse d'une molécule simple et d'en discuter les limites : analyse raisonnée des liaisons à créer, choix approprié des réactifs, des réactions. - Comparer pour une molécule donnée plusieurs approches synthétiques (faisabilité, coût, intérêt), développer le sens critique d'une nouvelle séquence synthétique. Synthèse Utiliser les connaissances acquises au cours des autres modules du master pour : - Etudier des synthèses - Comparer plusieurs approches pour un composé - Connaissances des réactions (des mécanismes) et méthodologies de la synthèse organique moderne |
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Programme détaillé | |
Rétrosynthèse - Principales définitions de la rétrosynthèse - Synthons et équivalents synthétiques - Principales coupures rétrosynthétiques - Chimiosélectivité et protection de fonction - Régio- et stéréosélectivité - exemples Synthèse - Généralités et historique de la synthèse totale - Protections des fonctions - Macrocyclisations - Méthodes modernes de formation d'éthyléniques fonctionalisés - Réactions péricycliques - Exemples |
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Applications (TD ou TP) | |
Travail personnel - Annales des examens 2002-2012 |
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Compétences acquises | |
Rétrosynthèse - Analyser la structure d'une molécule en pointant les principales difficultés à résoudre pour sa synthèse - Proposer des schémas synthétiques raisonnables pour des molécules simples. - Décomposer les molécules complexes en "briques" moléculaires Synthèse de molécules complexes |
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Bibliographie | |
Rétrosynthèse - E. J. Corey, X.-M. Cheng, "The Logic of Chemical Synthesis", Wiley, 1989 - S. Warren,P. Wyatt "Organic Synthesis : The Disconnection Approach", Wiley 2008 - J.-H. Fuhrhop, G. Li, "Organic Synthesis : concepts and methods", Wiley, 2003 - C. L. Willis, M. Wills, "Oxford Chemistry Primers: Organic Synthesis", Oxford Science Publications 1995 Synthèse - K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, "Classics in Total synthesis", Wiley, 1996 - K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, "Classics in Total synthesis II", Wiley, 2003 - J.-H. Fuhrhop, G. Li, "Organic Synthesis : concepts and methods", Wiley, 2003 |
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